Si ya tienes tu documento en Word (que sólo he usado para lo básico), sabes manejarlo y no te quieres complicar demasiado la existencia, yo miraría la manera de hacer un “documento maestro”, al cual irían vinculados los 15 que ya tienes. Esta es la técnica que usé en cierta ocasión cuando traté de pasarme de LaTeX a OpenOffice. Aunque acabé volviendo, fue muy útil crear una plantilla de documento con todos los estilos que necesitaba, que apliqué únicamente al documento maestro. El resto de documentos (los capítulos) los dejé sin estilos para que los heredasen del maestro. Al crear el PDF, todo estaba donde tenía que estar. La única pega de este sistema es que si quieres imprimir o exportar a PDF un capítulo, tienes que hacerlo desde el documento maestro, no se puede usar uno suelto porque no tiene los estilos. Estoy completamente convencido de que esta técnica también funciona en Word, y desde luego para documentos muy largos siempre creo que es mejor dividirlo, como lo tienes tú, y vincularlos al maestro en vez de juntarlos.

Pasarlo a OpenOffice te puede reportar una serie de ventajas, pero si ya sabes manejar Word, casi me parece más recomendable que profundices en él. Imagino que ya lo sabes, pero un estilo define cómo se va a representar determinado elemento (por ejemplo, un párrafo, un título de capítulo, un pie de página…). Si los juntas en un fichero, lo puedes usar de plantilla, y al aplicarlo a un documento (el maestro en este caso), puedes crear varios documentos con las mismas características, o cambiar las que ya tengas en una sola operación. Por ejemplo, si estás confeccionando manuales de instrucciones, tendrían todos la misma presentación, lo cual es muy deseable.

En LaTeX, se comienza con un tipo de documento (carta, artículo, libro…) y se crea un documento maestro igualmente donde puedes definir tu estilo a aplicar. Es un poco más complicado, pero lo cierto es que una vez que lo tienes, aplicarlo es trivial, por lo que es el sistema que yo uso.

Los índices automáticos los hacen todos, Word, OpenOffice y LaTeX. Las referencias bibliográficas las he visto hacer en LaTeX con el paquete bibtex. En cuanto a las referencias a las imágenes, creo que en todos se le puede dar a una imagen una etiqueta para poderla luego referenciar. Lo mismo con los párrafos o con las páginas: eso de mirar dónde queda para luego poner la referencia a mano es cosa (muy) del pasado.

Con respecto al criterio estético, ríos de tinta han corrido hablando de ello y aunque hay diversas escuelas y tradiciones, una idea debe sobresalir: que sea legible. Para ello, no sólo hay que considerar la tipografía y su tamaño, sino los márgenes y el interlineado. Hay mucha información en internet, no me atrevo a recomendarte libros porque por experiencia sé que puedes pasarte proporcionalmente más tiempo preocupado por el estilo que por el contenido, y tampoco se trata de eso.

Y un último consejo: a menos que tus lectores tengan cinco años, no uses la tipografía “Comic Sans” :)